La première espèce du genre a été décrite en 1923 par Schlechter, sous le binôme Pleurothallis pilosissima, d'après une espèce collectée au Costa Rica par Guillermo Acosta. Les découvertes suivantes furent successivement classées dans les genres Cryptophoranthus, Restrepia et Restrepiella.
Le genre Dresslerella a été établi par Luer en 1976.
Les espèces du genre se caractérisent principalement par leurs fleurs à 4 pollinies, 2 normales et 2 plus petites, et par leurs feuilles et fleurs velues ou pubescentes.

Deux sous-genres ont été décrits :

Le sous-genre Dresslerella caractérisé par des pièces florales soudées en tube et une pubescence courte des feuilles.

Dresslerella caesariata Luer, 1978
Dresslerella elvallensis Luer, 1976
Dresslerella cloesii Luer , 2004
Dresslerella hispida (L.O.Williams) Luer, 1976
Dresslerella pertusa (Dressler) Luer, 1976
Dresslerella powellii (Ames) Luer, 1976
Dresslerella sijmiana Luer, 2002
Dresslerella stellaris Luer & Escobar , 1979

Le sous-genre Pilositas dont les espèces présentent une longue pilosité et des fleurs aux pétales et sépale dorsal terminés en massue et non soudés au synsépale.

Dresslerella archilae Luer & Béhar, 1995
Dresslerella hirsutissima (Schweinf.) Luer, 1978
Dresslerella lasiocampa Luer & Hirtz , 2004
Dresslerella pilosissima (Schltr.) Luer, 1978
Dresslerella portillae Luer & Hirtz, 2002